Фамилия Песковская — редкий случай, когда географическая основа и женский суффикс указывают на происхождение почти без вариантов. Это типичная «топонимическая» фамилия, образованная не от прозвища или профессии, а от названия населённого пункта. В основе лежит топоним Пески, Песково или Пескова — таких сёл и деревень в России десятки, от Псковщины до Сибири. Названия эти, в свою очередь, пошли от слова «песок»: селились там, где почва песчаная, или у песчаного берега реки.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности, а окончание -ая — на женский род. В классической русской традиции фамилии на -ский/-ская сначала закреплялись за дворянами, которые брали себе фамилию по названию родового имения (князь Песковский, помещик Песковский). А вот женская форма Песковская — это либо фамилия дочери или жены такого дворянина, либо, что встречалось в XIX веке, фамилия, данная девице из духовного сословия (семинаристки и их сёстры часто получали фамилии по названию села, где служил отец).

Мужской аналог — Песковский — встречается чаще и мог принадлежать как дворянину, так и священнику или мещанину, вышедшему из крестьян того самого села Пески. Но женская форма закрепилась как самостоятельная, а не как притяжательная от мужа. В крестьянской среде до отмены крепостного права фамилии на -ский были редкостью, поэтому Песковская почти наверняка указывает на происхождение из духовенства или из мелкопоместных дворян.

Словообразовательно фамилия прозрачна: корень «песок» в основе Песков- (с беглой гласной) плюс суффикс -ск- и окончание -ая. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Песко́вская, хотя в некоторых говорах могли ставить на первый — Пе́сковская. Споров о происхождении тут нет: версия с прозвищем «Песок» (человек с песчаным цветом волос или худощавый) маловероятна, потому что от прозвищ обычно образовывали фамилии на -ов/-ев (Песков), а не на -ский. Так что Песковская — это почти всегда «из Песков».