Фамилия Пескины образована от личного прозаища и относится к распространённому типу русских фамилий, построенных по модели «основа + суффикс -ин». Этот суффикс в русской ономастике указывает на принадлежность: Пескин буквально означает «сын Пески», «из рода Пески». Такая модель была одной из самых ходовых в северных и центральных русских землях, где притяжательные прилагательные легко превращались в родовые именования.

В основе фамилии лежит прозвище Песка. Чаще всего его давали человеку, который жил в местности с песчаными почвами — на песках, у песчаного берега или на бедной, неплодородной земле. Такое прозвище могло закрепиться и за тем, кто работал с песком, например, за строителем или стеклодувом, хотя прямых письменных подтверждений этому нет. География бытования фамилии широкая, но чаще она встречается в регионах с заметным присутствием песчаных грунтов — в среднерусской полосе и на юге, где подобные топонимические прозвища были особенно уместны.

Менее вероятна версия, которая возводит основу к нецерковному имени Песко, образованному от нарицательного «пёс». В старину такие имена и прозвища не несли оскорбительного оттенка. Собака издревле почиталась на Руси как символ верности и крепкой дружбы, поэтому прозвище Песко или Песка могло отражать преданный характер человека или его внешнее сходство с этим животным. Однако эта гипотеза уступает первой по правдоподобию: слишком велик соблазн связать фамилию с очевидным географическим признаком, тем более что параллельно существует целое гнездо однокоренных фамилий — Песков, Песковский, Песковой, — которые почти наверняка отталкиваются от слова «песок», а не от «пса».

Потомки человека с прозвищем Песка со временем получали фамилию Пескин, и этот процесс растянулся на несколько столетий. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: крестьянские и посадские фамилии в массе своей закрепились лишь к XVII–XVIII векам, когда государство начало требовать учёта всех податных сословий. До этого прозвище могло жить несколько поколений, переходя от отца к сыну и лишь потом застыть в документах как наследственное имя.

Фамилия Пескины — любопытный памятник славянской письменности и культуры. Она сохранила в себе народную наблюдательность: наши предки редко давали прозвища случайно, почти всегда цепляясь за заметную черту места, внешности или поведения. Сегодня Пескины встречаются в разных концах страны, и каждый носитель этой фамилии может выбрать для себя ту версию, которая ближе: либо его предки обживали песчаные земли, либо в их роду ценили собачью верность и дружелюбие.