Фамилия Песля — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корни, нужно в первую очередь посмотреть на окончание. Суффикс -я, характерный для украинских, белорусских и польских фамилий, указывает, что перед нами не типичная русская модель на -ов/-ин. Скорее всего, фамилия закрепилась в форме, которая совпадает с исходным прозвищем или именем, без дополнительного патронимического суффикса.

Самая вероятная версия связывает Песлю с диалектным словом «песля» или «пёсля». В юго-западных русских говорах, а также в украинском и белорусском языках так могли называть того, кто пасёт собак, или же человека с «собачьей» фамилией — злого, ворчливого, крикливого. Прозвища от слова «пёс» в старину давали необязательно с негативным оттенком: иногда так называли верного, преданного слугу или человека, который выполнял самую грязную работу, вроде псаря.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с польским słowo «pies» (пёс) в уменьшительной форме. В польской ономастике встречаются фамилии типа Pies, Piesek, Piesiak. Песля может быть русифицированным вариантом такой фамилии, которую принесли переселенцы из Речи Посполитой. В пользу этого говорит и географическая привязка: фамилия встречается в западных регионах России и на Украине, а не в исконно великорусских областях.

Третий вариант, хоть и менее вероятный, — происхождение от имени Песя (уменьшительное от Пелагея или Параскева) через притяжательное прилагательное: «чей? — Песля». Но такая модель образования нехарактерна для славянских языков, где от женских имён обычно образовывали фамилии на -ин (Песин). Поэтому эта гипотеза остаётся спорной.

В любом случае, фамилия Песля — яркий пример того, как короткое прозвище, связанное с миром животных и бытовой характеристикой человека, закрепилось за родом и дошло до наших дней. Носителей этой фамилии немного, и её редкость — главная особенность: она не смешалась с массовыми типовыми фамилиями и сохранила свою диалектную или иноязычную окраску.