Фамилия Песошин — редкий случай в русской ономастике, где основа не очевидна на первый взгляд. Если отбросить типичный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Песоши), остаётся корень «Песош-». Самое прямое объяснение — связь с существительным «песок». Но не спешите записывать предка в пекарей песочного печенья или строителей на песке. Скорее всего, прозвище Песоша дали человеку, жившему на песчаной почве, на песках, или тому, кто работал с песком — например, добывал его или возил. В русских говорах «песошный» означало «песчаный», а «песошить» — «посыпать песком» или «чистить песком» (например, посуду). Так что родоначальник Песошиных мог быть либо жителем песчаного места, либо мастером по чистке металла песком.

Менее очевидная, но возможная версия — происхождение от имени или прозвища Песоха. В старину «песохой» могли назвать сухого, худого человека, похожего на песок. Однако эта гипотеза слабее: связь с «песком» прослеживается чётче, а прозвища по месту жительства — один из самых массовых типов русских фамилий. Суффикс -ин в фамилии Песошин типичен для северных и центральных областей России, где патронимы на -ин активнее, чем на юге. Встречаемость фамилии невысока, она сосредоточена в основном в Поволжье и на Урале — регионах с песчаными почвами и речными отложениями.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» фамилия Песошин не упоминается, что подтверждает её редкость. Но однокоренные варианты — Песков, Песковский, Песочный — встречаются чаще. Песошин стоит в том же ряду, но с более архаичной формой основы, сохранившей чередование «к/ш» (песок — песошный). Таким образом, фамилия Песошин — это не про профессию в современном понимании, а про укоренённость в ландшафте: предок был человеком, чья жизнь была связана с песком, будь то место жительства или ремесло.