Фамилия Пестравский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. В её основе — топоним Пестравка или Пестрово, а суффикс -ский указывает на связь с местом: так называли человека, который оттуда родом или владел там землёй. Сразу бросается в глаза корень «пестр-», который в русских говорах связывают с пёстрым цветом, но в данном случае, скорее всего, речь идёт о названии реки или села.

Самая вероятная привязка — село Пестравка в Самарской области. Это старинное поселение, основанное в XVIII веке, название которого выводят от тюркского «бест-ара» (пять островов) или от русского «пёстрый» (из-за разнотравья или пёстрой почвы). Если предки носителя фамилии — выходцы из тех мест, то Пестравский мог означать «приехавший из Пестравки». В дворянской среде такую фамилию могли получить помещики, владевшие имением с похожим названием, но для крестьян и мещан она чаще фиксировала место рождения.

Суффикс -ский отличает эту фамилию от более массовых «простых» форм на -ов/-ев. В XIX веке фамилии на -ский нередко давали в духовных семинариях, когда ученику меняли фамилию на более благозвучную по названию его родного села. Поэтому не исключено, что первый Пестравский — это семинарист, взятый из села Пестравка. Впрочем, мог быть и другой путь: в некоторых говорах «пестравый» означало «рябой», «пятнистый», и прозвище Пестравой могло перейти в фамилию через суффикс -ский, но это менее вероятно — такая модель редка для прямых прозвищ.

Встречаемость фамилии невысокая, она сосредоточена в Поволжье и прилегающих областях. В дореволюционных метриках Пестравские фиксируются в Самарской и Симбирской губерниях, что подтверждает связь с одноимённым селом. Других крупных вариантов написания нет — фамилия устойчива, не склонна к искажению в «Пестровский» или «Пестривский». Если ваш предок — Пестравский, то почти наверняка его корни уходят в самарское Заволжье, в район, где сливаются степи и лесостепь.