Фамилия Пестравкин — редкий случай, когда географическое название явно перевесило личное прозвище. В основе лежит не имя и не занятие, а топоним Пестравка — название реки и села в Самарской области. Река Пестравка (приток Большого Иргиза) получила имя от тюркского «пестрый», то есть пёстрая, разноцветная — возможно, из-за пёстрых глинистых берегов или пестрого дна. Село Пестравка, основанное в XVIII веке, стало центром волости, и выходцы оттуда получали фамилию по месту жительства: Пестравский, а затем, по русской модели, Пестравкин — через суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Пестравкин, то есть сын человека из Пестравки.

Суффикс -ин в фамилиях обычно крепится к основам на -а/-я (Пестравк-а → Пестравк-ин). Это характерно для центральной России и Поволжья. Если бы фамилия образовалась от прозвища Пестравка (пёстрый, рябой человек), она бы звучала так же, но тогда пришлось бы объяснять, почему прозвище имело форму женского рода — что маловероятно. Прозвище Пестравка могли дать женщине, но фамилия от женского имени в русской традиции встречается реже и обычно связана с вдовьим положением. Версия с топонимом выглядит надёжнее: в Самарском Заволжье, где селились переселенцы из разных губерний, фамилии по названиям сёл — обычное дело.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Пестрáвкин, как и в названии реки. Встречается вариант Пестравкúн (с ударением на последний слог) — это влияние южнорусских говоров или случайная перестановка ударения при переносе в городскую среду. В дореволюционных метрических книгах Самарской губернии фамилия фиксируется с конца XIX века, и принадлежала она в основном крестьянам-однодворцам, то есть государственным крестьянам, которые не были крепостными. Никаких известных дворянских родов Пестравкиных нет — это чисто народная, «географическая» фамилия, каких много в Поволжье: Сызранкин, Самаркин, Иргизкин.

Однокоренные фамилии — Пестров, Пестряков, Пестриков — образованы от прозвищ (пёстрый, рябой) и встречаются чаще. Пестравкин стоит особняком: он привязан к конкретной точке на карте. Если ваш предок носил эту фамилию, почти наверняка его корни — в Самарской области, в селе Пестравка или окрестных хуторах.