Фамилия Пёстрая — редкий пример «цветной» фамилии, которая образовалась не от имени или профессии, а напрямую от прозвища. В основе лежит прилагательное «пёстрый» — неоднородный по окраске, состоящий из разноцветных пятен. Прозвище Пёстрый могли дать человеку с рябым лицом, веснушками, необычной пегой внешностью или же тому, кто одевался ярко, не по-крестьянски, смешивая цвета.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Большинство русских фамилий заканчиваются на -ов/-ев, -ин или -ский. Пёстрая — фамилия в форме полного прилагательного женского рода, что типично для южных и западных регионов России, а также для украинских и белорусских земель. В таких местах фамилии часто не склонялись по падежам, а передавались в «застывшей» форме: Пёстрая, Весёлая, Босая. Если бы фамилия была образована в центральной России, она скорее звучала бы как Пестров или Пестриков.

Географически фамилия тяготеет к югу — её фиксируют в документах по Курской, Воронежской и Ростовской областям. Встречается она и у потомков казаков, где прозвищные фамилии были особенно распространены. Казак Пёстрый мог получить такое прозвище за приметную внешность или за пёстрый наряд — в казачьей среде яркая одежда не была редкостью.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «пёстрый» в значении «пёстрое животное» — так могли прозвать скотовода или конезаводчика, у которого в хозяйстве выделялся пёстрый конь или корова. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от масти животного чаще давали самой скотине, а не хозяину.

Сословно фамилия Пёстрая почти наверняка крестьянская или мещанская. В дворянских родословных книгах она не зафиксирована — слишком бытовая, «наглядная» основа. В советское время фамилия не угасла, но осталась малочисленной: по данным переписей, её носителей насчитывается не более нескольких сотен человек, в основном на юге России и в восточной Украине.