Фамилия Пестрых выделяется даже на фоне других русских фамилий. Её выдает окончание -ых, типичное для северных и сибирских регионов России. Такие фамилии (Косых, Глухих, Босых) — это застывшая форма родительного падежа множественного числа, которая отвечала на вопрос «из чьих будете?». Пестрых — это «из дома Пестрых», то есть из семьи человека с прозвищем Пестрый.

Корень фамилии яснее ясного: прилагательное «пёстрый». В старину это слово имело более широкий спектр значений, чем сейчас. Пёстрым называли не только предмет с разноцветными пятнами, но и человека — за пёструю, рябую одежду, за веснушки или кожу со следами оспы. Однако не стоит думать, что прозвище обязательно указывало на недостаток внешности. «Пестрым» могли назвать и человека пёстрой, то есть непостоянной, переменчивой натуры, или того, кто любил ярко, не по-крестьянски одеваться.

Вероятнее всего, прозвище Пестрой (в именительном падеже единственного числа) получил конкретный человек, а его дети и домочадцы стали «Пестрыми» во множественном числе. На Севере и в Сибири, где фамилии на -их/-ых особенно распространены, так и закрепилось: не Пестровы (через суффикс принадлежности -ов), а Пестрых — как указание на целый род. Это не единичная фамилия, а целая «семейная» метка.

Интересно, что фамилия Пестрых могла возникнуть и независимо в разных местах, но её география всё же тяготеет к Вятке, Пермскому краю и Зауралью — регионам, где фамилии на -ых особенно часты. Встречается и вариант написания через «ё» — Пёстрых, но в документах чаще фиксируется через «е», так как буква «ё» в паспортах и метриках долгое время была редкостью. Таким образом, предки современных Пестрых — это, скорее всего, люди из северных русских земель, получившие прозвище за какую-то «пёструю» примету, будь то внешность, одежда или характер.