Так и представитель рода Пестрых может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении человека. Фамилия Пестрый происходит от прозвища, которое образовано от слова «пестрый», что может означать «разноцветный, рябой, пятнистый». Таким образом, это прозвище указывало на особенности внешнего вида предка: основатель рода Пестрых мог получить свое прозвище за веснушчатое лицо. Однако возможно и то, что Пестрым прозвали рябого человека, переболевшего оспой — инфекционным заболеванием, известным с древних времен. А у людей, переболевших ей, на коже оставались следы, рубцы, пестринки. Наконец, это прозвище мог получить и человек, ходивший в яркой, пестрой одежде. Однокоренные фамилии и прозвища документированы довольно рано. Веселовского упоминаются: Пестрик, дьяк князя Андрея Васильевича Углпцкого, вторая половина XV в.; Пеняй Пестриков, послух, середина XV в., Переяславль; Пестриковы, помещики, с конца XV в., Новгород; Иван Семенович Пестрик Толызин; князь Федор Федорович Пеструха Палецкий, сын Федора Пестрого, вторая половина XV в.; Пестрый князь Федор Давидович Палецкий, 1425 г.