Фамилия Пестрый — это не просто наследственное именование, а сохранившийся до наших дней портрет далекого предка. Она происходит от прозвища, которое давали человеку за характерную особенность внешности или манеру одеваться. В основе лежит древнерусское слово «пестрый», то есть «разноцветный, рябой, пятнистый». Такой след в языке зафиксирован очень рано, и это делает фамилию ценным источником по семейной истории, передающим память о происхождении рода на протяжении многих поколений.

Чаще всего прозвище Пестрый присваивали человеку с веснушчатым лицом — на фоне однотонной крестьянской одежды кожа с яркими веснушками действительно бросалась в глаза и давала повод для меткого народного прозвища. Однако была и более суровая причина: так могли назвать рябого человека, переболевшего оспой. Эта инфекция, известная с древних времен, оставляла на коже неизгладимые следы, рубцы и пестринки, которые и становились отличительной приметой. Наконец, прозвище мог получить и щеголь, ходивший в яркой, пестрой одежде, выделявшийся среди однообразной серой массы.

Словообразовательная модель проста: фамилия совпадает с самим прозвищем и не имеет дополнительного суффикса, что типично для древнейшего пласта русских фамилий, закрепившихся в документах без изменений. Родственные прозвища и фамилии документированы довольно рано, что подтверждает их древность. В труде С. Б. Веселовского упоминаются Пестрик, дьяк князя Андрея Васильевича Углицкого, живший во второй половине XV века; Пеняй Пестриков, послух середины XV века из Переяславля; Пестриковы, помещики с конца XV века в Новгороде; Иван Семенович Пестрик Толызин. Особый интерес представляет княжеская ветвь: князь Федор Федорович Пеструха Палецкий, сын Федора Пестрого, и сам Пестрый князь Федор Давидович Палецкий, упомянутый в 1425 году. Это показывает, что прозвище не было принадлежностью только простолюдинов — его носили даже представители знатных родов, что лишний раз подчеркивает его описательный, а не сословный характер.

Таким образом, фамилия Пестрый могла возникнуть независимо в разных регионах и у разных сословий, но всегда указывала на одно: предок был человеком заметным, с яркой внешностью или не менее яркой манерой одеваться.