Фамилия Пестровский звучит аристократично, но её корни уходят в крестьянский быт, а не в дворянские усадьбы. Типичная польская или западнорусская модель на -ский указывает на происхождение от географического названия, а не от прозвища. Основа — Пестров или Пестрово. Так могли называть деревню или урочище, где жил первый носитель фамилии.

Самая вероятная версия связывает основу с прилагательным «пёстрый». В славянской ономастике это слово часто давали неоднородным по цвету объектам: пёстрому полю, лесу с разными породами деревьев, пёстрой глине. Название Пестрово могло закрепиться за местностью с пёстрым ландшафтом или за селом, где стояли дома из разноцветного камня. Менее вероятно, но возможно, что в основе лежит прозвище Пестрый — так называли человека с рябым лицом, веснушками или пёстрой одеждой. Тогда Пестровский — это «выходец от Пестрого», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Суффикс -ский в этой фамилии — не случайный признак шляхты. В XVII–XIX веках такие фамилии массово получали крестьяне и мещане при переписях на западных окраинах Российской империи, особенно в Беларуси и на Украине. Если бы Пестровский был потомком польского шляхтича, мы бы чаще встречали гербовую запись. Но фамилия редкая и не имеет закреплённого герба, что говорит скорее о позднем, «канцелярском» происхождении.

В написании возможна вариация Пестровский с буквой «ё» — Пёстровский, но в документах XIX века чаще фиксировали через «е». Географически фамилия встречается в Волынской и Гродненской губерниях, а также в южных районах Псковщины, что подтверждает западнорусский ареал.

Однокоренные фамилии — Пестров, Пестряков, Пестрецов — образованы по другой модели, но все они восходят к тому же корню «пёстрый». Пестровский среди них стоит особняком: он указывает не на личное качество предка, а на место его жизни. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был выходцем из деревни с названием Пестрово или Пестрова, затерянной где-то между Бугом и Днепром.