Фамилия Пестровская образована по самой распространённой в славянском мире модели — от географического названия с помощью суффикса -ск-. Такие фамилии обычно получали дворяне по названию своих поместий или выходцы из сёл и городов, где суффикс -ск- указывал на принадлежность к месту. Однако Пестровская — фамилия не дворянская, а скорее поздняя, «семинарская» или крестьянская, что нередко встречается у фамилий на -ский в западных губерниях Российской империи.

Основа фамилии — Пестров-. Скорее всего, она восходит к названию населённого пункта: села, деревни или хутора Пестрово, Пестрова или Пестровка. Такие топонимы встречаются в разных регионах, особенно в центральной России и на Украине. Название, в свою очередь, произошло от прозвища или нецерковного имени Пестрый. В древнерусском языке «пёстрый» означало не только разноцветного, но и хитрого, изворотливого человека, а также того, кто отличался внешне — например, веснушчатого или рябого. Не исключено, что первым носителем прозвища был человек с пёстрой одеждой или необычной наружностью.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с ремеслом. В некоторых говорах «пестрядь» — это пёстрая ткань, домотканый материал. Предок Пестровских мог быть ткачом или торговцем такой материей. Однако в этом случае фамилия скорее получила бы суффикс -ов/-ев (Пестряков, Пестряковский), но не Пестровский.

Интересно, что фамилия Пестровская — женская форма; мужской вариант — Пестровский. Встречается она редко, преимущественно в западных областях России, Беларуси и на востоке Украины. Это указывает на то, что предки носителей, вероятно, жили в зоне польского или литовского влияния, где фамилии на -ский были особенно популярны даже среди крестьян и мещан. В центральной России такую фамилию чаще носили бы священники, получившие её в духовных училищах по названию родного села.

Таким образом, фамилия Пестровская говорит о том, что её первые носители происходили из места с названием вроде Пестрово, а прозвище основателя этого рода — Пестрый — отражало либо его внешность, либо характер.