Фамилия Пестровкий — редкий случай, где написание подсказывает географию, а не корень. Если бы фамилия была образована от прилагательного «пёстрый», мы бы увидели форму Пестров или Пестриков. Суффикс -ский (в старом написании -цкий) выдает принадлежность к польско-белорусской или украинской традиции, где такие фамилии часто давали по названию места. Скорее всего, Пестровкий — это человек, родом из населенного пункта с похожим именем.

Искать исходную точку нужно среди топонимов. В Польше есть деревня Пестровице (Piestrowice), в Беларуси — урочище Пестрово. В русских писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются владельческие прозвища «Пестрый», но суффикс -ский в русской среде обычно присваивался дворянам по названию их вотчины. Поэтому вероятнее всего, что предок Пестровкого владел землей или жил в селе, которое в документах записывалось как Пестрово, Пестровка или Пестровцы. Фамилия закрепилась за его потомками, когда их переселили или записали в реестры по месту выхода.

Слово «пестрый» в основе могло относиться не только к цвету. В диалектах «пестрый» — человек с веснушками, рябой, а также непостоянный в делах. Но для фамилии на -ский первична именно географическая привязка. Интересно, что в дореволюционных метрических книгах можно найти вариант «Пестровцкий» — с буквой «ц» перед суффиксом, что прямо указывает на польскую форму «Piestrowicki». С течением времени «ц» выпало из произношения, и фамилия упростилась до современного вида.

Социальный статус носителей такой фамилии мог быть разным. В Речи Посполитой так называли мелкую шляхту, владевшую одним хутором, а после разделов Польши эти семьи часто попадали в однодворцы или государственные крестьяне. В великорусских губерниях фамилия Пестровкий почти не встречается — она плотно привязана к западным регионам: Смоленщина, Брянщина, западная часть Калужской области. Если ваши предки оттуда, то фамилия сохранила точный адрес их родового гнезда.