Фамилия Пестовский почти наверняка указывает на географическое происхождение предка — от названия населённого пункта Пестово. Носитель такой фамилии или его родоначальник родился, жил или был приписан к месту с этим именем. Суффикс -ский в русской ономастике — классический маркер «географической» фамилии, он отвечает на вопрос «откуда?» и в XV–XVII веках закрепился за дворянскими и служилыми родами, хотя позже распространился и на другие сословия.

С топонимом Пестово, однако, не всё однозначно. В Новгородской области это современный город, но история его названия запутаннее, чем кажется. Станция Пестово, давшая начало городу, появилась поздно — при строительстве железной дороги в 1918 году, первый поезд прошёл через неё в 1919-м. Станцию назвали по селу Русское Пестово, лежавшему к западу, на реке Меглинке. Приставка «Русское» возникла не случайно: неподалёку находилось ещё и Карельское Пестово. Карелы переселялись в Новгородскую землю после Тявзинского (1595) и Столбовского (1617) мирных договоров, когда земли вокруг Ладожского озера и в устье Невы отошли к Швеции.

Но фамилия Пестовский встречается и за пределами новгородского региона, поэтому не обязательно возводить её именно к этому городу. Ойконим Пестово — один из самых распространённых в России: деревни и сёла с таким названием есть в Ярославской, Костромской, Московской, Тверской и других областях. Предок Пестовских мог происходить из любого из них, и без генеалогических данных точную точку на карте не указать.

Сложнее обстоит дело с происхождением самого слова «Пестово». Есть три версии, и они не исключают друг друга. Первая — «медвежья»: от слова «пестун», так в старину называли медведя-подростка, оставшегося при матери. Вторая — ремесленная: жители деревни Русское Пестово будто бы славились деревообработкой, делали ступы и песты к ним — деревянные стержни для толчения. Третья версия — антропонимическая: название поселения могли дать по прозвищу первого поселенца Пест, которое часто фиксируется в новгородских актах XV–XVI веков.

Если принять третью версию, то фамилия Пестовский может быть образована не напрямую от топонима, а через прозвище Пест. Нарицательное «пест» — это стержень для толчения или растирания чего-либо, и такое прозвище относилось к именованиям по профессии: человек мог изготавливать песты или пользоваться ими в работе. Однокоренные именования действительно встречаются в документах XV–XVI веков: у С. Б. Веселовского записаны Прокош Пест (крестьянин, 1495 год, Новгород), Дмитрий Федорович Пестов (1550 год, Кашира), а также Пестовы (1540 год, вторая половина XVI века, Тверь, Коломна и Кашира).

Какая версия правдоподобнее? Для фамилии Пестовский — топонимическая. Формант -ский почти всегда прикреплялся к названию места, а не к личному прозвищу: от прозвища Пест естественнее ожидать фамилию Пестов или Пестовцев. Но и здесь есть нюанс: фамилия Пестовский могла возникнуть и в среде духовенства, где семинаристам нередко давали фамилии по названию села, из которого они происходили, или по храмовому празднику. Если предок был священником, фамилия могла закрепиться за его потомками уже как наследственная.

Итог простой: Пестовский — фамилия с прозрачной географической основой, но с несколькими возможными источниками. Родоначальник мог быть выходцем из любого Пестова, а само название этих сёл, скорее всего, связано либо с медведем-пестуном, либо с ремеслом пестоделов, либо с прозвищем первопоселенца. Точный ответ даст только изучение семейных архивов и метрических книг той местности, откуда пошёл род.