Фамилия Пестовская — редкий пример того, как прозвище, а затем и фамилия, «примеряли» на себя разные окончания, прежде чем закрепиться в современном виде. Мужская форма — Пестовский — это, по сути, отчество второго порядка: сначала был некий Пест, его сына звали Пестов, а уже внука — Пестовский. То есть фамилия буквально означает «внук (или потомок) Песта». Женская форма Пестовская — это та же фамилия, только принадлежащая женщине или семье, где главой рода считался мужчина с такой фамилией.

Основа прозвища — нарицательное «пест», то есть стержень для толчения и растирания чего-либо в ступе. Такой инструмент использовали и в кухонном деле, и в аптекарском. Поэтому логично предположить, что прозвище Пест закрепилось за человеком, чья работа была связана с изготовлением порошков, снадобий или просто с размолом зерна и круп. Впрочем, не исключено, что прозвище могло быть ироничным — так могли назвать человека плотного, коренастого, похожего на короткий и крепкий пест.

Исторические записи подтверждают, что прозвище было в ходу давно. Степан Веселовский в своих ономастических работах упоминает Прокоша Песта, новгородского крестьянина 1495 года, и Дмитрия Федоровича Пестова из Каширы (1550 год). Сами Пестовы фиксируются в Твери, Коломне и Кашире начиная с 1540 года. Это говорит о том, что фамилия формировалась в центральных и северных русских землях, причем независимо в разных местах.

Суффикс -ск- в фамилии Пестовская указывает на более позднее, «дворянское» или географическое оформление, но в данном случае он работает не на местность, а на родство. Пестовские — это не «выходцы из Пестов», а именно потомки конкретного Песта. Так что, если ваша фамилия Пестовская, ваш предок по мужской линии почти наверняка носил прозвище Пест, и род его восходит к человеку, который либо толок зерно, либо растирал лекарства, либо просто был крепким и приземистым — за что и получил такое имя.