Фамилия Пестовская образована от прозвища Пест. Скорее всего, оно восходит к нарицательному «пест» - «стержень для толчения или растирания чего-либо». Таким образом, это прозвище, скорее всего, относится к именованиям, указывающим на профессию предка: он, очевидно, занимался работой, связанной с изготовлением лекарственных снадобий, порошков. Фактически мужская форма этой фамилии, звучащая как Пестрвский, представляет собой отчество второго порядка: Пестовский - сын Пестова и внук Песта. Веселовского записаны: Прокош Пест (крестьянин, 1495 год, Новгород), Дмитрий Федорович Пестов (1550 год, Кашира), Пестовы (1540 год, вторая половина XVI века, Тверь, Коломна и Кашира). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пест, со временем получил фамилию Пестовская.