Фамилия Пестов ведет начало от мирского имени Пест. В старину так могли назвать человека, и имя это восходит к нарицательному «пест» — стержню для толчения или растирания чего-либо в ступе. Смысл прозвища не лестный: вероятно, его давали непонятливому, туповатому или упрямому человеку. Потомки человека, носившего имя Пест, со временем получили фамилию Пестов.

Мирские имена, образованные от названий предметов домашнего обихода, — древний пласт русской антропонимии. Они не несли в себе злого умысла, а служили оберегом или просто бытовой характеристикой. Однако в случае с Пестовым возможен и другой поворот: пестом называли и коренастого, плотного, крепкого человека — по аналогии с тяжелым и прочным деревянным стержнем. Эта версия менее распространена, но имеет право на существование, поскольку прозвища часто отражали внешность не хуже, чем характер. Впрочем, традиционная трактовка связывает имя Пест именно с неодобрительной оценкой ума.

География фамилии показательна. Она часто встречается в Уржумском районе Кировской области. Можно предположить, что оттуда ее занесли в Сибирь староверы или каторжане — такие пути расселения типичны для многих вятских фамилий. Нередка фамилия и в Новгородской области, где от нее образовано название районного центра Пестово у границ с Вологодчиной. Совпадение ли это? Скорее всего, нет: топоним и фамилия могли возникнуть независимо от одного и того же корня, но их соседство говорит о давнем бытовании имени Пест в северных русских землях.

Отдельного упоминания заслуживает дворянская ветвь. Некоторые Пестовы — нетитулованный российский дворянский род, герб которого внесен в 7-ю часть «Общего гербовника дворянских родов Российской империи». Это редкий случай для фамилии, образованной от столь простого мирского имени: обычно такие прозвища закреплялись за крестьянскими и посадскими родами. Дворянство Пестовы получили, очевидно, за службу, а не по наследству от древнего боярского корня, что делает их историю еще более интересной на фоне основной массы однофамильцев.