Фамилия Пестовских звучит необычно для русского уха из-за своего окончания. Если большинство фамилий заканчивается на -ов, -ев или -ин, то здесь мы видим типичный северный или сибирский формант -их/-ых. Такие фамилии отвечали на вопрос «чьи?» и указывали на принадлежность целой семье или роду. Пестовских — это буквально «из семьи Пестовых». В старину, если главу дома звали Пест, то его домочадцев и потомков называли Пестовы, а про всех вместе говорили «Пестовские» или «Пестовских». Со временем эта форма закрепилась как наследственная фамилия.

Основа фамилии — прозвище Пест. Слово «пест» в русских говорах имело несколько значений. Самое прямое — это деревянный стержень, которым толкут что-то в ступе. Пестом могли прозвать плотного, коренастого человека, который «как пест» — невысокий, но крепкий. Второе значение — это пестрый, то есть рябой или пёстро одетый человек (диалектное «пестрый»). Третья версия отсылает к глаголу «пестовать» — нянчить, воспитывать. В этом случае Пестом называли няньку или воспитателя, но такое прозвище встречалось реже.

Географически фамилия Пестовских привязана к северным и уральским регионам. Она типична для Архангельской, Вологодской областей, а также для Пермского края и Зауралья, куда переселенцы с Русского Севера принесли свою модель образования фамилий на -их/-ых. В центральных и южных областях России такая форма почти не встречается: там говорили бы просто «Пестов» или «Пестров».

Стоит отметить, что у фамилии есть близкий «родственник» — фамилия Пестов, которая гораздо распространённее. Пестовских же сохранила более архаичную и редкую модель, что сразу указывает на её северное происхождение. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были крестьянами или посадскими людьми из Поморья или Приуралья, где ценилась принадлежность к роду, зафиксированная в самом окончании фамилии.