Фамилия Пестовых — это классический пример русской «прозвищной» фамилии, то есть образованной не от церковного имени, а от мирского, бытового прозвища. В её основе лежит слово «пест» — деревянный или каменный стержень, которым толкут что-либо в ступе. Этот инструмент был в каждом крестьянском доме, поэтому и прозвище было хорошо знакомо на слух.

Смысл прозвища, скорее всего, не был комплиментом. Пестом в народе могли назвать человека тяжёлого на подъём, непонятливого или упрямого, который «долбит» одно и то же, как пест в ступе. Впрочем, есть и другая, более нейтральная версия: прозвище могло закрепиться за высоким и худым человеком, которого сравнивали с длинным стержнем. Однако первая версия — про характер — выглядит правдоподобнее, поскольку в основе прозвищ чаще лежали особенности поведения, а не внешности.

Сама фамилия образовалась по стандартной модели: к основе «Пест» добавили притяжательный суффикс «-ов», который отвечал на вопрос «чей?». Первоначально Пестов означало «сын Песта», а уже затем закрепилось как наследственная фамилия.

У фамилии есть интересная географическая привязка. Она часто встречается в Уржумском районе Кировской области, откуда, по предположениям, её могли занести в Сибирь староверы или переселенцы. Нередка она и на северо-западе, в Новгородской области, где стоит город Пестово — его название напрямую связано с этой фамилией или прозвищем.

Отдельного упоминания заслуживает тот факт, что Пестовы — это не только крестьянский род. В истории России известен нетитулованный дворянский род Пестовых, чей герб внесён в 7-ю часть «Общего гербовника дворянских родов Российской империи». Это говорит о том, что фамилия не была закреплена за одним сословием и встречалась как у простых людей, так и у служилого дворянства.

Точное время и место возникновения фамилии сейчас установить сложно — процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий. Но сам факт, что фамилия пережила века и сохранила память о простом бытовом предмете, делает её живым памятником народной речи.