Фамилия Пестин — это осколок древнерусского именослова, где личное имя или прозвище предка превратилось в родовое прозвание. В основе фамилии лежит мирское имя Песта, и здесь открывается сразу два возможных пути толкования.

Первая версия связывает имя с глаголом «пестовать» — нянчить, растить, холить, носить на руках. В этом случае Пестой родители могли называть долгожданного или всеми любимого ребенка, баловня. Родственное слово «пестун» как раз и значило «баловень» или «воспитатель». Имя-оберег с таким теплым значением давало ребенку пожелание любви и заботы.

Вторая версия отталкивается от нарицательного «пест» — стержень для толчения и растирания чего-либо в ступе. Тогда прозвище Песта закреплялось за ремесленником, чья работа требовала толочь зерно, соль, травы или лекарства. Это мог быть мельник, знахарь, аптекарь или повар. Обе трактовки имеют право на жизнь, но первая выглядит правдоподобнее: личные имена от глаголов со значением воспитания встречаются в русской ономастике чаще, чем прозвища от названий кухонной утвари.

С. Б. Веселовский в своих трудах фиксирует родственные именования: новгородский крестьянин Прокош Пест (1495 год), Дмитрий Федорович Пестов (1550 год, Кашира), а также фамилию Пестовы, которая встречается с 1540 года в Твери, Коломне и Кашире. Эти записи показывают, что имя Пест бытовало в разных слоях общества — от крестьян до служилых людей, и география его распространения охватывала центральные и северные русские земли.

Суффикс -ин в фамилии Пестин указывает на принадлежность: он отвечает на вопрос «чей?» и означает «сын Песты» или «человек из рода Песты». Такая модель типична для фамилий, образованных от имен и прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. Точное время и место возникновения фамилии Пестин сейчас установить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и разные ветви рода могли получить ее независимо друг от друга в разных регионах. Тем не менее, фамилия сохранила память о прозвище, которому не меньше пяти веков.