Фамилия Пестрово — редкий случай, когда окончание выдаёт не географию, а социальный статус. Вопреки интуитивному ожиданию, это не топонимическая фамилия вроде Иваново или Кострово. Формант -ово в русских фамилиях — верный признак дворянского происхождения, причём не рядового, а столбового, то есть древнего, записанного в родословные книги. Такие фамилии давались по названиям вотчин или поместий: владелец села Пестрово (или Пестрова) становился Пестрово. Это так называемые «княжеские» или «боярские» окончания, которые в XIX веке закрепились за потомственным дворянством, в отличие от крестьянских и мещанских Пестровых.

Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Пёстр или Пестрый. В древнерусской антропонимии это слово имело два основных значения. Первое — внешность: пёстрый, рябой, с веснушками или следами оспы. Второе — характер или поведение: так могли назвать человека непостоянного, «пёстрого» в своих решениях, либо того, кто одевался ярко, броско. В говорах существовало и слово «пестряк» — пёстрая ткань, что могло указывать на ремесло красильщика или ткача.

Сравнение с однокоренными фамилиями проясняет картину. Пестров (без -о) — типичная крестьянская или посадская фамилия, образованная по патронимической модели («чей сын?» — Пестров). Пестрово же — «откуда родом?» или «чей?» в значении принадлежности к роду, владевшему землёй. Аналогичную пару составляют, например, Соколов и Соколово, Козлов и Козлово: первые — массовые, вторые — шляхетские. При этом в бытовой речи XIX века носители дворянских фамилий на -ово часто склоняли их как прилагательные (Пестрово, Пестрового), что отличало их от простонародного несклоняемого варианта.

Дополнительная тонкость: в писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются упоминания пустошей и деревень Пестрово в Тверской, Московской и Ярославской губерниях. Если предок получил фамилию именно от такого топонима, а не напрямую от прозвища, то перед нами случай, когда фамилия и название места совпали, но механизм образования остался дворянским — по владению. Таким образом, Пестрово — не про «пёстрое», а про «вотчинное», что делает эту фамилию маркером принадлежности к служилому сословию, пусть и не обязательно высшей аристократии.