Фамилия Пестрак звучит как застывшее прозвище, и разгадка её лежит на поверхности: в основе лежит прилагательное «пёстрый». В старину так называли человека не по имени, а по внешности — за рябое, веснушчатое лицо или необычный цвет кожи. Однако у этого прозвища есть и вторая, более суровая версия: Пестраком могли прозвать того, кто переболел оспой. Эта болезнь, известная с древних времён, оставляла на коже заметные рубцы и пестринки, которые невозможно было скрыть. Так что предок носителя этой фамилии, скорее всего, выделялся из толпы именно лицом — либо от природы, либо после болезни.

Слово «пёстрый» в русских говорах имело широкий смысл: от «разноцветный, пёстро одетый» до «рябой, пятнистый». Поэтому прозвище могло прилипнуть и к человеку в пёстрой одежде, и к тому, чья кожа была покрыта веснушками или следами оспы. Вторая версия выглядит даже правдоподобнее: в деревнях, где все знали друг друга в лицо, внешний дефект быстро становился основой для уличного имени, которое потом закреплялось за детьми.

Сама фамилия образована по типичной для украинских и белорусских земель модели: прозвищная основа плюс суффикс -ак. Такие фамилии, как Бондак, Гончарак или Деркач, указывают на человека по его характерному признаку или занятию. Пестрак — из того же ряда, только признак здесь внешний, а не профессиональный. На восточнославянской территории фамилия встречается чаще всего в западных регионах — на Украине и в Беларуси, где подобные бессуффиксные образования с -ак особенно распространены.

Интересно, что в русских землях аналогом стала бы фамилия Пестряков, образованная через стандартный суффикс -ов. А вот Пестрак сохранил более архаичную форму, без дополнительного патронимического суффикса, что говорит о его юго-западном происхождении. В документах XVII–XVIII веков такие прозвища встречались как самостоятельные имена без фамильного оформления: «казак Пестрак», «крестьянин Пестрак». Лишь позже они закрепились как наследственные.

Если говорить о значении, то фамилия не несёт ни социального, ни профессионального смысла — она чисто описательная. Предок мог быть рябым, веснушчатым или просто любителем пёстрой одежды, но в любом случае прозвище отражало то, что бросалось в глаза окружающим. Сегодня носитель фамилии вряд ли унаследовал внешность своего далёкого предка, но сам факт такого прозвища говорит о том, что родоначальник был человеком заметным, не потерявшимся в толпе.