Фамилия Пестреев — редкий случай, когда прозвище почти наверняка перешло в фамилию без промежуточных этапов. В основе лежит прилагательное «пёстрый», но не в смысле цвета, а в переносном значении: так на Руси называли человека непостоянного, переменчивого в решениях или того, кто «пестрит» в глазах — суетливого, беспокойного. Модель образования простая: суффикс -еев присоединился к основе «Пестрей» — так могло звучать прозвище в бытовой речи. Важно, что суффикс -еев, а не -ов, указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или йот: Пестрей → Пестреев.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: отчество от имени Пестрей, которое могло быть производным от крестильного имени Паисий (через народную форму Песий → Пестрей). Однако для этого нет устойчивых диалектных свидетельств, и первое объяснение выглядит убедительнее.

С точки зрения географии, фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России — Вологодской, Костромской, Ярославской. Там слово «пёстрый» в значении «рябой», «пятнистый» могло относиться и к внешности: человека с веснушками, неровным цветом кожи или даже к животному — например, коню с пегой мастью. В таком случае Пестреев — потомок того, кого прозвали за приметную внешность.

Любопытная деталь: в некоторых говорах «пестреть» означало «мелькать, быстро двигаться», что даёт ещё один штрих к портрету родоначальника — возможно, он был непоседой или торопыгой. Фамилия недвусмысленно характеризует человека через его поведение или облик, и это типично для древних русских прозвищ, которые не стеснялись называть вещи своими именами.

В документах фамилия встречается с XVII века. Например, в переписных книгах Вологды за 1678 год упомянут крестьянин Ивашко Пестреев — подтверждение, что носители были из податных сословий, а не из знати. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что тоже говорит о её народном, прозвищном происхождении.