Фамилия Пестравкина напрямую связана с прозвищем дальнего предка — Пестравка. В основе лежит прилагательное «пёстрый», которое в народной речи означало «рябой, пятнистый, разноцветный». Чаще всего такое прозвище давали человеку с характерной внешностью: веснушчатое лицо или следы от перенесённой оспы — те самые рубцы и пестринки, которые оставались на коже на всю жизнь. В старину оспа была широко распространена, поэтому прозвище Пестравка не было редкостью и точно указывало на отличительную черту облика.

Обратите внимание на суффикс: форма Пестравкина (с ударением на втором слоге) — это притяжательное прилагательное женского рода, образованное от мужской формы Пестравкин. Такая модель типична для русских фамилий, которые закрепились за потомками человека по имени или прозвищу. Сначала говорили «Пестравкина дочь», «Пестравкин сын», а затем это закрепилось как родовое имя. Мужской вариант — Пестравкин — встречается чаще, женский же сохраняет исходное окончание, что характерно для фамилий на -ин.

Интересно, что слово «пёстрый» имело и переносный смысл. В некоторых говорах Пестравкой могли назвать не только рябого, но и человека с пёстрым, то есть беспокойным или непостоянным характером. Однако для фамилии более правдоподобна именно внешностная версия: прозвища по физическим приметам давали охотнее и они легче закреплялись за родом. К тому же однокоренные фамилии — Пестров, Пестриков, Пестряков — тоже восходят к этой основе, что подтверждает распространённость такого прозвища в разных регионах России.

Сам корень «пестр-» общеславянский, он встречается и в украинском, и в белорусском языках, но именно русская форма с суффиксом -авк- (Пестравка) звучит несколько архаично. Такие прозвища чаще фиксировались в северных и центральных губерниях, где любили уменьшительно-ласкательные формы имён и прозвищ. Со временем прозвище утратило связь с внешностью предка и стало просто фамильным именем, которое теперь несёт память о том, как выглядел основатель рода.