Фамилия Пестунович — это классический пример того, как прозвище, данное одному человеку, со временем превратилось в наследственное имя для целого рода. В её основе лежит древнерусское прозвище Пестун, и, как это часто бывает, у него есть как минимум два правдоподобных объяснения. Первая версия отсылает к глаголу «пестовать» — то есть нянчить, растить, холить ребенка. Тогда Пестуном могли назвать заботливого отца или, наоборот, любимого и избалованного вниманием ребенка. Вторая гипотеза связывает прозвище с нарицательным «пест» — стержнем для толчения и растирания чего-либо.

Если принять вторую версию, то прозвище попадает в разряд «профессиональных» именований: Пестуном могли величать мельника, чья работа напрямую была связана с этим инструментом. Впрочем, у историков есть и более приземлённый вариант: в некоторых говорах «пестуном» называли медведя-вожака или просто крупного, неуклюжего человека. Так что без дополнительных сведений о конкретном родоначальнике точно сказать, какой смысл вкладывался изначально, сложно.

Исторические источники фиксируют это прозвище довольно рано. В трудах С. Б. Веселовского упоминаются: Прокош Пестун, крестьянин 1495 года из Новгорода; Дмитрий Федорович Пестов, 1550 год, Кашира; а также Пестуновы, встречающиеся в 1540 году и во второй половине XVI века в Твери, Коломне и Кашире. Эти записи показывают, что прозвище было распространено в северо-западных и центральных русских землях, причём среди самых разных сословий — от крестьян до служилых людей.

Сама фамилия образована по типичной для западнорусских земель модели: к основе «Пестун» добавили патронимический суффикс «-ович», который указывает на «сына Пестуна». Такая форма характерна для белорусской, украинской и польской традиций, где отчества на «-ович» закреплялись в качестве фамилий раньше и устойчивее, чем в Великороссии. Поэтому можно предположить, что предки современных Пестуновичей жили на территории Великого княжества Литовского или в смоленских, брянских землях, откуда фамилия позже распространилась дальше.

Позже прозвище Пестун, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так и получилось, что за плечами носителей фамилии Пестунович стоит не один, а целый веер возможных историй: от ласкового отца, нянчившегося с детьми, до мельника, чей труд был немыслим без тяжёлого песта. Выбор версии остаётся за самим носителем фамилии.