Фамилия Пестунов происходит от прозвища Пестун, и здесь мы сталкиваемся с редким случаем, когда у основы есть две равноправные версии, и обе имеют право на жизнь. Первая отсылает к нарицательному «пест» — стержню для толчения или растирания чего-либо. В этом случае прозвище относилось к человеку по профессии, например, к изготовителю пестов или тому, кто работал с ними, скажем, на мельнице или в аптекарском деле. Вторая версия связывает прозвище с глаголом «пестовать» — нянчить, вынашивать на руках ребенка, воспитывать, растить, холить. Тогда Пестуном называли заботливого отца, дядьку-воспитателя или няньку при малых детях.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: к основе Пестун добавляется типичный русский суффикс -ов, образующий фамилию по принципу «чей сын?» — сын Пестуна. Такой способ был самым массовым в XV–XVII веках, когда крестьянские и посадские фамилии только начинали закрепляться. Суффикс указывает на патронимический характер: фамилия буквально отвечает на вопрос «чьих будешь?».

Исторические записи подтверждают древность этого имени. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются Прокош Пестун, крестьянин, 1495 год, Новгород, и Дмитрий Федорович Пестов, 1550 год, Кашира. Сами Пестуновы фиксируются уже в 1540 году, а затем во второй половине XVI века в Твери, Коломне и Кашире. География показательная: это центральные и северо-западные русские земли, где активно шло формирование фамилий у служилых людей и крестьянства. Примечательно, что в тех же документах встречается и фамилия Пестов — от той же основы, но с другим суффиксом, что говорит о параллельном бытовании прозвища и его производных.

Какая версия правдоподобнее? Обе рабочие, но вторая — через «пестовать» — кажется более живой для прозвища. Прозвища в народе чаще давали по характеру или поведению человека, чем по инструменту, который он использовал. Заботливый воспитатель, нянька при детях — такая характеристика легко цеплялась к человеку и передавалась дальше. К тому же глагол «пестовать» в древнерусском языке был распространён шире, чем сейчас, и звучал естественно в бытовой речи. Версия с «пестом» не исключена, но она более узкая: вряд ли толчение чего-либо было настолько заметным занятием, чтобы дать стойкое прозвище, разве что речь шла о мастере-изготовителе этих стержней.

Итог простой: потомок человека по прозвищу Пестун со временем получил фамилию Пестунов. Сегодня она встречается по всей России, но историческое ядро — Тверская, Калужская и рязанская земли, откуда фамилия расползалась вместе с переселенцами. Носитель такой фамилии может с равным основанием считать себя потомком либо заботливого воспитателя, либо ремесленника, делавшего песты, — и обе линии уходят вглубь на пять столетий.