Фамилия Пестун в первую очередь отсылает к древнему глаголу «пестовать» — нянчить, растить, холить, носить ребенка на руках. Так могли прозвать заботливого отца, а по другой версии — любимого и избалованного вниманием ребенка. Однако у этого прозвища есть и вторая, более приземленная версия происхождения, связанная с нарицательным «пест» — стержнем для толчения или растирания чего-либо. В этом случае Пестун попадает в разряд «профессиональных» именований: так могли назвать мельника или человека, чья работа была связана с дроблением зерна.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: к основе «пест» или глагольному корню «пестова-» добавили характерный для древнерусских прозвищ суффикс -ун, который часто указывал на деятеля (сравните: бегун, говорун, плясун). Таким образом, имя Пестун означало либо «тот, кто пестует», либо «тот, кто работает пестом».

Обе версии имеют право на жизнь, но первая, «родительская», видится более правдоподобной. В древнерусских документах прозвища, образованные от глаголов заботы и воспитания, встречаются чаще, чем указания на узкую ремесленную операцию вроде толчения. К тому же «пест» как орудие труда обычно давал прозвища с другими суффиксами, например Пестов или Пестряк.

Исторические записи подтверждают древность фамилии. В труде С. Б. Веселовского упоминаются Прокош Пестун, крестьянин 1495 года из Новгорода, и Дмитрий Федорович Пестов, зафиксированный в 1550 году в Кашире. Отдельно отмечены Пестуновы, которые в 1540-х годах и во второй половине XVI века встречались в Твери, Коломне и Кашире. Это говорит о том, что фамилия была распространена в северо-западных и центральных русских землях, причем бытовала в разных формах — и как Пестун, и как Пестов, и как Пестунов.

Интересная деталь: форма Пестунов, вероятно, возникла позже, когда от прозвища Пестун стали образовывать фамилию по стандартной модели «чей сын» — Пестунов. Сама же форма Пестун могла закрепиться как фамилия без изменений, что для XV–XVI веков не редкость. Сегодня носители фамилии могут встретить как вариант Пестов, который изначально указывал на родство с человеком по прозвищу Пест, так и Пестунов, подчеркивающий прямую связь с Пестуном.