Оно, по одной из версий, ведет свое начало от глагола «пестовать» - «нянчить, носить, вынашивать на руках ребенка, воспитывать, растить, холить, ходить за ним». Вероятно, Пестуном назвали заботливого отца, либо любимого ребенка. Согласно другой гипотезе, основой для прозвища послужило нарицательное «пест» - «стержень для толчения или растирания чего-либо». В таком случае прозвище Пестун относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть мельником. Веселовского записаны: Прокош Пестун, крестьянин, 1495 г., Новгород; Дмитрий Федорович Пестов, 1550 г., Кашира; Пестуновы, 1540 г., вторая половина XVI в., Тверь, Коломна и Кашира.