Фамилия Пейпин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка имеет иноязычные корни. В русской ономастике фамилии на -ин обычно образуются от основ, оканчивающихся на -а или -я (Петя — Петин, Фома — Фомин). Основа «Пейп» под это правило не подходит: в исконно русских именах и прозвищах такого корня нет. Самое прямое объяснение — фамилия восходит к эстонскому слову peip («озеро») или к топониму Пейпси (Чудское озеро). В таком случае Пейпин — это «тот, кто с Чудского озера», то есть указание на место жительства предка. Для северо-запада России, особенно Псковской и Ленинградской областей, такое происхождение вполне естественно: рядом живут сету, ижора и другие прибалтийско-финские народы, чьи прозвища переходили в русские фамилии.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с немецкой фамилией Peip или Peiper, которая могла попасть в Россию через остзейских немцев или военнопленных. В немецком Peiper иногда выводят от варианта имени Pfeifer («свирельщик, дудочник»), но для формы Пейпин такая цепочка слишком сложна и не подтверждена документами.

Суффикс -ин в данном случае играет роль притяжательного падежа, отвечая на вопрос «чей?». То есть Пейпин — «сын Пейпы» или «человек из рода Пейпы». При этом само прозвище Пейпа в русских говорах не зафиксировано, что лишний раз подтверждает его иноязычное происхождение.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных Пейпины единичны, и почти все они — жители Псковской области или Санкт-Петербурга. Это укрепляет версию о прибалтийско-финском следе: фамилия осталась локальной, не распространилась по стране и не «обрусела» в написании. Никаких дворянских родов или известных исторических личностей с этой фамилией не обнаружено — перед нами типичный случай, когда фамилия говорит о географии, а не о социальном статусе.