Фамилия Пикерская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание редкостью и неочевидной основой. Она образована по самой распространённой в польской и западнорусской традиции модели: с суффиксом -ск-/-цк- и окончанием -ая. Такие фамилии обычно давали по названию местности — села, усадьбы или местечка. Значит, первый носитель или его предок был откуда-то из Пикер, Пикерова или похожего топонима.

Где искать корень? Скорее всего, в основе лежит прозвище или географическое название, связанное со словом «пикер». В польском языке «pikier» — это старинное название пехотинца, вооружённого пикой (копьём). В немецком «Picker» может означать «сборщик» или «тот, кто колет» (например, дровосек или каменотёс). На юге России и в Белоруссии «пикером» могли называть человека с острым, колким характером. Таким образом, фамилия могла закрепиться за выходцем из семьи солдата, ремесленника или просто за человеком с цепким нравом.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине, Польше. После разделов Польши и переселений носители фамилии могли оказаться в центральной России. Суффикс -ск- в женской форме «Пикерская» указывает, что фамилия, скорее всего, шляхетского или мещанского происхождения: у крестьян такие фамилии встречались реже, чаще они были на -ов/-ев или -ин.

Версия о происхождении от личного имени маловероятна: в святцах и народных именах «Пикер» не встречается. Также сомнительна связь с английским «picker» (сборщик) — фамилия звучит по-славянски, а английские заимствования в русском ономастиконе появились поздно и обычно не дают таких суффиксов.

Итог: фамилия Пикерская — топонимическая или прозвищная, западнославянского корня. Её носители, скорее всего, были мелкими дворянами или горожанами, а исходное прозвище предка могло звучать как Пикер — солдат с пикой или колкий человек.