Фамилия Пикерский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение носителя. Её основа — не прозвище, не профессия, а топоним. Модель образования проста: суффикс -ск- указывает на связь с местом, и, скорее всего, фамилию получил человек, переехавший из населённого пункта с названием Пикеры, Пикер или Пикерск. Такие «географические» фамилии на -ский в XIX веке часто закреплялись за выходцами из западных губерний Российской империи — белорусских, польских, украинских, а также за духовенством, которому давали фамилии по названиям сёл и храмов.

Корень «Пикер» не имеет очевидного славянского значения. В польском и западноукраинском диалектах «pik» или «pikier» могло означать нечто острое, колющее (ср. польск. pik — пика, копьё), либо быть прозвищем задиристого человека. Однако для фамилии Пикерский такое прямое прозвищное значение маловероятно: суффикс -ский плохо сочетается с личным прозвищем, он привязан именно к топониму. Поэтому основная версия — что предок носителя фамилии был помещиком, крестьянином или священником из имения или деревни Пикеры. Подобные названия встречаются в Польше (Пикери, Пикерня) и на западе Беларуси.

В русском контексте фамилия редкая. Её носители, скорее всего, происходят из шляхты или мещанства западных губерний, попавших в центральную Россию после разделов Речи Посполитой. Ударение, по аналогии с большинством фамилий на -ский, падает на второй слог: Пике́рский. Вариант с ударением на первый слог (Пи́керский) возможен, но менее типичен для этой модели.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Пикерин, Пикер, Пикерс — показывает, что Пикерский стоит особняком: он не отчественный (не на -ов/-ин), а именно «местечковый». Если вы встретили Пикерского в современной России, с высокой вероятностью его предки — выходцы с территории современной Западной Беларуси или Восточной Польши, где названия вроде Пикеры фиксируются в метрических книгах XVIII–XIX веков.