Фамилия Пикинеев — одна из тех, где на первый взгляд ясна основа, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько возможных путей её происхождения. Ключ к разгадке лежит в суффиксе -еев. В русских фамилиях формант -еев обычно присоединялся к основам на мягкий согласный или на -й (например, Андреев, Тимофеев). Однако в фамилии Пикинеев мы видим основу Пикин- и суффикс -еев, что нестандартно: если бы фамилия образовывалась от имени Пикиня, мы бы ожидали форму Пикинин. Такая модель (основа на -ин + -еев) встречается реже и часто указывает на то, что в основе лежит не личное имя, а прозвище или название места, которое уже имело суффикс -ин.

Самая вероятная версия связывает фамилию с прозвищем Пикиня. В русских говорах «пикиня» могло означать задиристого, колючего человека, того, кто «пикируется» — задирается или язвит. Глагол «пикировать» в значении «задевать колкостями» известен с XVIII века, а слово «пика» (острое копьё) дало множество прозвищ острым на язык людям. Таким образом, Пикинеев — потомок человека по прозвищу Пикиня, что в народе звучало как «сын Пикини». Суффикс -еев здесь выполняет роль патронимического показателя, но присоединённого к уже готовой форме на -ин.

Менее распространённая, но не исключённая гипотеза — топонимическое происхождение. В документах XVII–XVIII веков встречаются небольшие поселения с названием Пикинино (например, в Костромской и Вятской губерниях). Житель такой деревни мог получить фамилию Пикинеев по названию места жительства. Форма на -еев в этом случае объясняется влиянием местного говора: окончание -ин в названии деревни при образовании фамилии могло перейти в -еев по аналогии с фамилиями на -ев (как Дубровин → Дубровин, но в некоторых говорах — Дубринев). Однако эта версия менее надёжна, так как требует допущения о диалектной перестройке суффикса.

Фамилия редкая и географически привязана в основном к центральным и северным регионам России. В переписных книгах XVII века можно найти крестьян и посадских людей с прозвищем Пикиня, но фамилия в её современном виде закрепилась, скорее всего, уже после отмены крепостного права, когда бывшие крестьяне массово получали официальные фамилии. Сословно носители фамилии, судя по всему, были крестьянами или мещанами — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Ударение в фамилии, по аналогии с другими на -еев, падает на второй слог: Пикинéев.