Фамилия Пилостаев — одна из тех, где корень на первый взгляд кажется прозрачным, но при ближайшем рассмотрении ставит перед ономастом несколько загадок. Очевидная ассоциация с современным словом «пилоста» (от «пила» и «сталь») — это ложно. Такое название инструмента или профессии в русском языке не фиксируется, а сталь в качестве второго корня для прозвища маловероятна.

Гораздо убедительнее версия, что в основе лежит тюркское или иранское имя или прозвище. В тюркских языках «пил» (bil) означает «знание», «мудрость», а «-оста» может быть искажённым «уста» — мастер, искусник. В таком случае Пилостай — это «знающий мастер», «мудрый умелец». Суффикс -ев указывает на русскую патронимическую модель: «сын Пилостая». Эта версия объясняет редкость фамилии: она образована от неканонического, диалектного или заимствованного прозвища, которое не вошло в общерусский обиход.

Второй, менее вероятный, вариант — связь с греческим именем Филостей (φιλοστέφανος — «любящий венки»), которое могло попасть к русским через греческое духовенство. Однако в этом случае фамилия звучала бы как Филостаев, а не Пилостаев. Смена «ф» на «п» в народной речи возможна, но не типична для южных и центральных говоров, где такие имена чаще всего бытовали.

Географически фамилия крайне редкая. Встречается в основном в южных регионах России (Ростовская область, Краснодарский край) и в среде донских казаков. Это косвенно подтверждает тюркскую версию: именно на юге и юго-востоке было активно смешение с тюркскими народами, откуда и брались такие прозвища.

Таким образом, предок носителя фамилии Пилостаев, скорее всего, получил прозвище Пилостай — «мудрый мастер» — за умение или знание, а его дети стали Пилостаевыми. Фамилия сохранила память о контакте русских с тюркским миром и о том, как необычное прозвище закрепилось в роду.