Фамилия Пилосов — яркий пример того, как в основе русской фамилии может лежать не имя или профессия, а конкретный, даже бытовой предмет, который в прозвище приобрёл переносный смысл. Её основа — слово «пилос». Это не общеупотребительное «пила», а, скорее всего, диалектное или устаревшее название напильника, крупного инструмента для обработки металла. В некоторых говорах «пилосом» называли и саму пилу, но с особым оттенком — грубую, большую, двуручную. Человек, получивший такое прозвище, мог быть кузнецом, жестянщиком или просто обладателем резкого, «скрипучего» голоса и характера. Вторая, более редкая версия, связывает «пилос» с греческим словом «пилос» (войлочная шапка), но для русской фамилии это маловероятно — скорее всего, это случайное созвучие.

Модель образования типична для центральной России и Поволжья: суффикс -ов указывает на принадлежность. Первоначально Пилосов — это «сын Пилоса», то есть потомок человека по прозвищу Пилос. Важно, что фамилия не могла произойти от названия профессии «пильщик» — для этого существовала бы форма Пильщиков. Суффикс -ос в основе указывает на то, что прозвище было дано именно по предмету, а не по действию. Это сближает фамилию с такими редкими примерами, как Топоров или Молотов, но с той разницей, что «пилос» — слово менее распространённое и более узкое по значению.

Географически фамилия Пилосов встречается нечасто, но имеет отчётливый след на юге России и в Сибири, куда переселенцы принесли свои прозвища. В дореволюционных переписях её носители — это чаще всего государственные крестьяне и мещане, люди ремесленных профессий. Встречается и вариант написания с одной «с» — Пилосов, что является орфографической нормой, так как в фамилиях на -ов обычно сохраняется одна буква из основы, если она не двойная в исходном слове (ср. Пила — Пилов). Однако в данном случае основа на -ос остаётся неизменной.

С точки зрения ономастики, фамилия Пилосов — пример того, как в русской фамильной системе закрепилось прозвище, образованное от названия инструмента, который в современном языке почти вышел из употребления. Носитель такой фамилии может быть уверен: его предок был мастеровым человеком, чья работа или характер ассоциировались с металлом, резкостью и основательностью.