Фамилия Пилостаева — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней сразу обращает на себя внимание окончание -аев, которое типично для фамилий, образованных от тюркских или восточных имен и прозвищ. Суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), а основа «Пилостай» — ключ к разгадке.

Скорее всего, в основе лежит мужское личное имя или прозвище Пилостай. Его можно разбить на две части: «пил» и «остай». Первая часть, «пил», может восходить к тюркскому слову «бил» (знающий, мудрый) или к глаголу «пил» (в значении «резать», «пилить» — если прозвище было связано с ремеслом). Вторая часть, «остай», вероятно, происходит от тюркского «оста» (мастер, умелец, ремесленник). Таким образом, «Пилостай» могло означать «знающий мастер» или «мастер-пильщик». В тюркских языках сложные имена с компонентом «уста» (оста) встречаются нередко и обозначали человека, достигшего совершенства в своем деле.

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с греческим именем Филостей (от «филео» — любить), которое через народную этимологию могло переделаться в «Пилостай». Однако тюркский след выглядит убедительнее, учитывая географию бытования фамилии. Встречается она преимущественно в регионах Поволжья и Урала, где было сильно татарское и башкирское влияние, а также среди потомков служилых татар, переходивших на русскую службу и получавших фамилии по отцу.

Женская форма Пилостаева говорит о том, что носительница — потомок человека по имени или прозвищу Пилостай. Мужская форма — Пилостаев. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и её редкость указывает на то, что родоначальник был заметной фигурой в своей общине — мастером, которого прозвали по его умению.