Фамилия Пилосова звучит на слух как отглагольная, связанная с пилением, но на деле её корень глубже и неочевиден. Разберём словообразовательную модель: в основе лежит прозвище или мирское имя Пилос, к которому добавлен типичный русский суффикс принадлежности -ов (в женском роде -ова). Суффикс -ос в прозвищах встречается редко, но он характерен для южнорусских и украинских говоров, где мог означать человека с какой-то особенностью. Сравните с фамилиями Косов (от «косой»), Носов (от «нос»), Босов (от «босой»). Вероятнее всего, Пилос — это прозвище человека, который имел отношение к пиле: либо столяр, плотник, либо тот, кого дразнили за худобу или острый нос (пила как метафора). Однако есть и вторая, более редкая версия: Пилос могло быть производным от греческого имени Пилос (в античной мифологии — город и царь), но для русской крестьянской среды это маловероятно, разве что в среде духовенства, где давали семинарские фамилии по греческим корням. Но суффикс -ов указывает на прозвищное, а не на искусственное происхождение.

Географически фамилия Пилосова встречается нечасто, и её очаги можно проследить по югу России и востоку Украины. В дореволюционных переписях она фиксировалась в Воронежской, Курской губерниях, а также среди казачества. Это говорит о том, что предки носителя фамилии, скорее всего, были ремесленниками или крестьянами, занимавшимися деревообработкой. Любопытно, что фамилия не имеет «дворянского» звучания: отсутствие суффикса -ский и редкая основа указывают на простонародное происхождение.

В написании фамилии стоит обратить внимание на ударение: в большинстве говоров оно падает на второй слог — Пило́сова, хотя в некоторых регионах могли произносить с ударением на первый. Это не ошибка, а диалектная особенность. Таким образом, фамилия Пилосова — это прозвище, закрепившееся за родом людей, чей предок был связан с пилой: либо мастер, либо человек с характерной внешностью, которую сравнивали с этим инструментом.