Фамилия Пилуп — редкий случай, когда прозвище, скорее всего, напрямую указывало на занятие или свойство человека, а не на его отца или место жительства. В основе лежит глагол «пилить» или существительное «пила», а суффикс -уп встречается в русских фамилиях крайне редко. Такое окончание характерно для украинских фамилий (например, Притула, Ковтун) или для прозвищ, образованных по модели «глагольная основа + -а/я» (Мазила, Гуляка). В случае с Пилуп это похоже на переделку прозвища «Пила» в более экспрессивную форму — «Пилуп» могло означать «тот, кто пилит» или «пильщик», но с оттенком настойчивости, усердия или даже назойливости (как «пила» в переносном смысле — надоедливый человек).

Версия о связи с украинским словом «пилуп» (в значении «пилюлька» или «лепёшка») маловероятна: такое значение не даёт понятной мотивации для прозвища. Куда правдоподобнее, что фамилия возникла в среде, где было развито плотницкое или лесное дело — на севере России или в Поволжье. Там «пильщики» (люди, работающие пилой) составляли отдельную профессиональную группу, и прозвище легко закреплялось за родом. Географически фамилия встречается точечно, в основном на западе России и в Беларуси, что подтверждает её возможное западнорусское или украинское происхождение.

Словообразовательная модель проста: основа «пил-» (от пилить) плюс редкий суффикс -уп, который мог выполнять ту же функцию, что и более привычные -ун (бегун) или -ак (вожак), то есть обозначать деятеля. Фамилии на -уп в русском языке считаются архаичными и часто имеют диалектный оттенок. В отличие от фамилий на -ов (Пилов, Пилунов), которые просто указывают на принадлежность, Пилуп — это прямое прозвище, застывшее в именительном падеже. Такие фамилии обычно старше по происхождению, чем патронимические, и могут восходить к XV–XVI векам.

Если ваш предок носил фамилию Пилуп, он с высокой вероятностью был либо профессиональным пильщиком леса, либо человеком с резким, «пилящим» характером. В любом случае, это редкое и выразительное прозвище, которое не даёт затеряться в массе стандартных фамилий.