Фамилия Пилуй с первого взгляда кажется загадочной: чего стоит один только финальный суффикс, непривычный для русского уха. На деле же разгадка проста и лежит в украинской языковой традиции. В основе прозвища Пилуй лежит глагол «пиляти», то есть «пилить». Так что перед нами типичная фамилия-прозвище, которая многое говорит о занятиях или характере далёкого предка.

Скорее всего, первого Пилуя знали в округе как плотника или лесоруба. Человек, чья работа была неразрывно связана с пилой, легко получал такое меткое и понятное прозвище. Оно закреплялось за ним, а затем переходило к детям и внукам уже как родовое имя. Модель образования здесь простая и распространённая для украинских фамилий: повелительная форма глагола («пиляй» — «пили») превратилась в самостоятельное прозвище, а затем и в фамилию.

Но у прозвища есть и второе, менее очевидное значение. Глагол «пилить» в переносном смысле означает «досаждать», «быть назойливым». Поэтому Пилуем вполне могли окрестить въедливого, занудного человека, который «пилил» окружающих разговорами. В этом же ряду стоит и ещё одна версия: так могли подшутить над бездарным музыкантом, чья игра напоминала скрип пилы.

Какую из версий считать основной? Первая, «профессиональная», выглядит правдоподобнее. Прозвища по ремеслу на Руси и в Малороссии давали чаще, чем по отрицательным чертам характера, и они легче закреплялись в качестве фамилий. К тому же, если бы предок славился именно назойливостью, вряд ли это качество стало бы настолько родовым, чтобы пережить несколько поколений. А вот профессия плотника или лесоруба — признак уважаемый и устойчивый.

Сама фамилия Пилуй — яркий пример того, как украинская словообразовательная модель органично вписалась в общерусский фамильный ряд. Она не требует дополнительных суффиксов вроде -ов или -ин, потому что исходное прозвище уже было готовой формой. Это роднит её с такими фамилиями, как Нечай, Гуляй или Держикрай, где в основе также лежит глагольное повеление.