Фамилия Пиляй звучит как готовое прозвище, и это действительно так: в её основе лежит украинский глагол «пиляти», то есть «пилить». Проще всего объяснить происхождение такой фамилии родом занятий предка: он мог быть плотником, лесорубом или мастером по работе с деревом. В этом случае прозвище Пиляй закреплялось за человеком, чья работа была связана с пилой, и со временем перешло к его потомкам как фамилия.

Однако у этого прозвища есть и второе, менее очевидное значение. На Украине и в южнорусских говорах «пилять» могли сказать про того, кто действует на нервы, постоянно повторяет одно и то же, «пилит» окружающих. Так что Пиляем могли прозвать назойливого, въедливого человека. Более того, в некоторых диалектах это слово относилось к бездарному музыканту — тому, кто буквально «пилит» на скрипке или другом инструменте, извлекая неприятные, скрипучие звуки. Эта версия не противоречит первой: прозвища часто возникали из насмешки над поведением или привычками человека.

Сама форма фамилии необычна для русского словообразования. Большинство русских фамилий оформлено суффиксами -ов, -ин или -ский, а здесь мы видим «застывшее» глагольное окончание. Такая модель — прямая основа без добавления суффикса — типична для украинских прозвищных фамилий. Сравните с фамилиями типа Гуляй, Думай, Хватай: они тоже произошли от повелительного наклонения глагола и закрепились как прозвища. В русском языке подобные формы встречаются реже, что делает фамилию Пиляй колоритной и легко узнаваемой.

Скорее всего, фамилия сформировалась на территории современной Украины или в южнорусских регионах, где было сильно украинское влияние. Если ваши предки носили фамилию Пиляй, стоит искать корни в этих землях. Что касается значения, то более правдоподобной выглядит версия о ремесле: прозвища по профессии встречались гораздо чаще, чем прозвища по характеру, и они легче закреплялись в качестве фамилий. Тем не менее, обе трактовки имеют право на существование, и без знания конкретной семейной истории выбрать между ними сложно.