Фамилия Пиляев образована от личного прозвища Пиля и относится к распространенному типу русских фамилий, построенных по модели «прозвище + суффикс -ев». Суффикс указывает на принадлежность: Пиляев буквально значит «сын, потомок Пиля». Такая словообразовательная схема была одной из самых продуктивных в центральной и северной Руси, поэтому сама по себе фамилия не указывает на конкретную местность — ее носители могли появиться в разных регионах.

В основе прозвища лежит глагол «пиляти». В разных говорах он имел несколько значений, и это дает нам две основные версии происхождения. Первая — профессиональная: пилей могли называть человека, который пилит, то есть работника на лесопилке или плотника. Вторая — характеристическая: «пиляти» значило «докучать, приставать, пилить кого-то». В этом случае прозвище отражало назойливый характер предка. Существует и более узкое, шутливое значение: пилей в некоторых областях дразнили бездарного музыканта, который буквально «пилил» смычком по струнам, не извлекая ничего, кроме скрипа. Какая из версий правдоподобнее — сказать трудно, но прозвища, данные по поведению, в крестьянской среде встречались чаще, чем профессиональные, поэтому версия о характере выглядит чуть более весомой.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а письменные источники по крестьянским и посадским родам сохранились фрагментарно. Ясно одно: фамилия Пиляев — это памятник живой народной речи, сохранивший глагол, который сегодня почти вышел из употребления. Однокоренные фамилии Пилюгин, Пилюев и Пилягин встречаются в документах XVI–XVII веков, что косвенно подтверждает древность прозвища.