Фамилия Пыляй — редкий пример фамилии, образованной от глагольной формы, причём в повелительном наклонении. В русской ономастике такие фамилии встречаются, но нечасто: Пыляй, Держи, Смотри, Беги. Основа здесь — глагол «пылять», который в диалектах и просторечии значит «быстро идти, бежать, убегать» или, реже, «пылать, гореть». Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, отличался торопливостью, суетливостью или, наоборот, был непоседой, которого постоянно тянуло куда-то убежать. В некоторых говорах «пылять» означало также «шататься без дела», что могло дать прозвище ленивому или беспокойному человеку.

Модель образования проста: от основы глагола в форме императива (Пыляй) без добавления суффиксов — это так называемые «окаменевшие» фамилии, которые закрепились за человеком как прозвище и не изменились при переходе в фамилию. Обычно такие фамилии не склоняются (Пыляй, к Пыляю, с Пыляем), хотя в разговорной речи встречаются варианты склонения по мужскому роду.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где глагол «пылять» был более употребителен. Встречается она и в Беларуси. Известных носителей с этой фамилией в истории нет — это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по поведению или характерным привычкам. В документах XVII–XVIII веков её можно найти в реестрах казаков или списках однодворцев.

Спорных версий происхождения две. Первая — от тюркского корня «пыл» (слон) или «пил» (стрела), но это маловероятно: фамилия явно славянская по словообразованию, и тюркские заимствования в такой форме не встречаются. Вторая — от слова «пыль» (пыльный, пылить), но тогда логичнее была бы фамилия Пыльев или Пылин. Глагольная основа «пылять» даёт более прямое и естественное объяснение.

Таким образом, фамилия Пыляй — живой памятник диалектной лексике, застывшая команда, которую когда-то дали предку за его манеру быстро передвигаться или вечно куда-то исчезать.