Фамилия Пилюпа звучит необычно для русского уха и сразу привлекает внимание своим окончанием. Вопреки интуитивному желанию искать в ней латинский корень «пилюля», происхождение здесь совсем другое. Это яркий пример фамилии, образованной от прозвища, и её география подсказывает ответ.

Скорее всего, фамилия Пилюпа имеет белорусские или украинские корни. В её основе лежит прозвище Пилюпа, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «піліпаць» (бел.) или «пилипати» (укр.) — «ковылять», «прихрамывать», «идти медленно и неуклюже». Так могли прозвать человека с характерной походкой, хромого или просто неторопливого. Фонетически фамилия идеально вписывается в модель восточнославянских прозвищ на -упа, -юпа (ср. украинские Мигуля, Свистуля), где конечное -а — это показатель склонения, а не женского рода.

Менее вероятна, но возможна связь с просторечной формой имени Филипп. В белорусском и украинском языках имя Филипп нередко произносили как «Піліп» (Пилип). От него могли образовать прозвище Пилипа, а затем и фамилию. Однако в таком случае логичнее было бы ожидать фамилию Пилипенко или Пилипов. Вариант с изменением корня на «Пилюп» больше тяготеет к прозвищной модели, основанной на действии.

Суффикса в фамилии нет — она застыла в форме прозвища, не получив типичного русского суффикса -ов/-ин. Это характерно для фамилий украинского и белорусского происхождения, которые часто фиксировались в документах в «голом» виде, без дополнительного оформления. Встречается такая фамилия в основном в западных областях Беларуси и на прилегающих территориях Украины.

С точки зрения социального контекста, носитель фамилии Пилюпа — скорее всего, потомок крестьянина или ремесленника, получившего своё прозвище от окружающих за заметную особенность. Фамилия редкая, недворянская, и её история — это история конкретного человека, чья походка или манера поведения оставила след в родовом имени.