Фамилия Пилюга — образец редкой для русских фамилий модели: она сохранила исходное прозвище без патронимического суффикса. Большинство русских фамилий образуют через -ов/-ев или -ин (Пилюгин, Пилюгов), а форма Пилюга закрепилась как есть, что указывает на её раннее происхождение, вероятно, в среде крестьянства или посадских людей, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений.

Ономаст Степан Веселовский приводит конкретные исторические свидетельства: Пилюга, крестьянин, 1545 год, Новгород, и Антон Дробышев Пилюгин, помещик, 1576 год, Арзамас. Эти записи показывают, что прозвище бытовало в разных социальных слоях и уже в XVI веке давало производную форму Пилюгин. Само упоминание новгородского крестьянина — ценная деталь: она связывает фамилию с северо-западными землями, где украинское влияние маловероятно, что заставляет внимательнее отнестись к версиям происхождения.

Основная версия выводит прозвище из украинского нарицательного «пильга» — «льгота», «освобождение от соблюдения установленных законом общих правил». В этом случае Пилюгой называли «обеленного», то есть освобождённого от податей и повинностей крестьянина. Версия правдоподобна для южнорусских и украинских территорий, где слово «пильга» было в ходу, но для новгородского крестьянина 1545 года она менее убедительна — в новгородских говорах подобная лексика не фиксируется.

Альтернативная гипотеза связывает фамилию с разговорными формами крестильных имён. От Пилимона (Филимон, от древнегреческого «любить») или Пилиппа (Филипп, «любитель лошадей») народная традиция могла образовать сокращение Пилюга. Такое стяжение имени до одного-двух слогов — обычное дело для русской антропонимии, и для северных регионов эта версия выглядит предпочтительнее: она не требует заимствований из украинского и объясняет прозвище через привычный механизм народной этимологии.

Какую версию принять — зависит от географии предков. Если семейное предание указывает на Украину или юг России, версия с «пильгой»-льготой звучит осмысленно. Если родословная тянется к Новгородчине или Поволжью, вероятнее сокращение от Пилимон или Пилипп. Обе гипотезы имеют право на существование, и без дополнительных генеалогических данных окончательный выбор сделать нельзя.

Стоит заметить, что фамилия редкая и в современных справочниках массово не описана. Это скорее плюс для носителя: она сохранила яркую прозвищную основу, которая не стёрлась в типовом суффиксальном шаблоне, и позволяет проследить, как личное прозвище XVI века дожило до наших дней почти без изменений.