Фамилия Пионтковский — это, скорее всего, «географический» указатель, а не прозвище по характеру. В подавляющем большинстве случаев она восходит к польским топонимам Пёнтково (Piątkowo), Пёнткова (Piątkowa) или Пёнткув (Piątków). Названия этих мест, в свою очередь, произошли либо от числительного pięć («пять»), либо от слова piątek («пятница»). Так что предок носителя этой фамилии, вероятно, был либо владельцем, либо уроженцем одного из таких сёл. В русском языке фамилия закрепилась как фонетический вариант: носовое польское «ą» передали как сочетание «он», отсюда и «Пионтковский» вместо «Пянтковский».

Менее убедительны версии, связывающие основу с польскими словами piana («пена») или pion («отвес»). Если следовать первой гипотезе, прозвище Пиант мог получить вспыльчивый спорщик, который доказывал своё «с пеной у рта». Вторая гипотеза рисует образ предка, жившего на горе или над обрывом. Однако обе эти трактовки выглядят натянутыми: они не объясняют характерный суффикс и не подкреплены массовостью фамилии в Польше, где она чётко привязана к конкретным деревням. Чередование гласных о/а здесь — результат исторических изменений при адаптации польской фонетики русским языком, а не смысловой сдвиг.

Сам формант -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так в Польше и Литве образовывали фамилии от названий имений, чтобы подчеркнуть принадлежность к месту. Поэтому первые Пионтковские — это, скорее всего, мелкопоместная шляхта, взявшая фамилию по своему владению. Позже, с миграцией в Российскую империю и на Украину, фамилия распространилась шире и перестала быть исключительно дворянской.

Точное время и место возникновения конкретной ветви рода можно установить только по генеалогическим документам: метрическим книгам, ревизским сказкам или спискам дворян. Сама же фамилия — типичный пример того, как польская топонимическая модель прижилась в восточнославянской среде, сохранив память о небольшом селе, которого, возможно, уже нет на карте.