Фамилия Пиписяндров — случай редкий и, на первый взгляд, кажущийся курьёзным. Однако за ней стоит вполне конкретная, хоть и неочевидная, словообразовательная логика. Разбирать её стоит не с корня, а с суффиксальной части: -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель, то есть «сын такого-то». Вопрос в том, что скрывается в основе — Пиписяндр.

Самый вероятный путь происхождения — через греческое имя Пиписяндр (Πιπισάνδρος). В русской ономастике греческие имена с компонентом -андр (от ἀνήρ, «мужчина») встречаются часто: Александр, Лизандр, Менандр. Имя Пиписяндр могло быть либо редким каноническим именем, либо результатом народной переработки какого-то другого греческого имени, например, Писистрат или Пипидий, — в устной традиции его могли «подогнать» под более привычную модель с -андр. Тогда Пиписяндров — это отчество от личного имени Пиписяндр.

Вторая версия, менее правдоподобная, но имеющая право на существование, — прозвищное происхождение. В говорах слово «пипись» или «пипка» могло означать небольшой предмет, отросток, а в переносном смысле — невысокого или щуплого человека. Если к такой основе добавить грецизированное окончание -яндр (по аналогии с Александр), получится прозвище-перевёртыш, которое потом закрепилось как фамилия. Однако эта гипотеза слабее, так как требует искусственного «учёного» наслоения, нехарактерного для народных прозвищ.

Географически фамилия почти не встречается. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века единичные носители зафиксированы в южнорусских губерниях (Курская, Харьковская) и среди духовенства. Священники и дьячки нередко получали фамилии от греческих имён, данных при постриге или по семинарской традиции. Поэтому Пиписяндров мог быть фамилией церковнослужителя, чей предок носил редкое греческое имя.

Таким образом, основная версия — это отчество от греческого личного имени Пиписяндр, вероятно, книжного или семинарского происхождения. Фамилия не содержит ни грубого намёка, ни случайной опечатки — она образована по тем же законам, что и Александров, но от гораздо более редкого исходного имени.