Фамилия Пипися — настолько редкая, что её обладатели, скорее всего, сталкиваются с неловкими вопросами или неверным произношением. С точки зрения этимологии, это, вероятнее всего, нецензурное или диалектное прозвище, но с оговоркой: в русском языке нет прямого матерного корня «пип-» в значении, которое приходит на ум. Скорее всего, мы имеем дело с искажением или диалектной формой.

Первый и самый очевидный путь — рассмотреть фамилию как образованную от прозвища Пипися, которое могло быть связано с глаголом «пипеть» или «пипикать» (издавать тонкий звук, пищать). В таком случае прозвище могли дать человеку с высоким голосом, плаксивому ребёнку или тому, кто постоянно ныл. Суффикс -я в русских прозвищах часто придаёт уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок (сравните: Ваня, Петя, а также Грязнуля, Соня). То есть Пипися — это «пискля».

Вторая версия — связь с диалектным словом «пипка» (трубка, наконечник, соска) или «пипеть» в значении «дуть, свистеть». В некоторых говорах «пипкой» называли курительную трубку, а «пиписей» — человека, который постоянно что-то сосёт или курит. Это прозвище могло закрепиться за курильщиком или за тем, кто мастерил трубки.

Третья, самая маловероятная, но возможная версия — фамилия могла возникнуть из-за ошибки переписчика или адаптации иностранной фамилии. Например, в армянском языке есть фамилии на -ян, которые при русификации могли сократиться до неблагозвучной формы. Или же это могла быть украинская фамилия, где «піп» (поп) с суффиксом -ися дала бы «Попися», а потом «а» перешла в «и» под влиянием акающих говоров. Однако это уже спекуляции.

Географически фамилия, скорее всего, встречается в южнорусских или украинских регионах, где диалектная лексика богаче и где суффикс -я в прозвищах распространён шире. В официальных документах XIX века такую фамилию могли записать со слуха, не вникая в смысл, поэтому не исключено, что первоначальная форма была иной — например, Пиписин (от отчества «чей?»), но со временем утратила суффикс. Социальный статус предков — вероятнее всего, крестьяне или однодворцы, так как в дворянских родах такие неблагозвучные прозвища не фиксировались.

Итог: фамилия Пипися — это редкое прозвищное образование, скорее всего, от звукоподражательного глагола «пипеть» (пищать) или от названия предмета (трубка, соска). Никакого обсценного смысла в исходном слове не было, неловкость современного звучания — случайность исторической фонетики.