Фамилия Пупися — редкий случай, когда происхождение очевидно, но механизм образования ставит в тупик. Основа здесь — «пуп», и сразу напрашивается связь с прозвищем Пуп или Пупыш. Однако суффикс «-ися» совершенно нехарактерен для русской фамильной модели. В русском языке фамилии образуют при помощи -ов, -ев, -ин, -ский, -их, -ич. Суффикс -ися — это южнославянский или западноукраинский след. Скорее всего, перед нами украинская или белорусская фамилия, записанная на русский лад. В украинском языке суффикс -ися встречается в фамилиях, образованных от прозвищ (например, Гарбуз — Гарбузя, Пуп — Пупися). То есть фамилия Пупися дословно означает «потомок того, кого звали Пуп» или «маленький Пуп».

Что могло значить прозвище Пуп? В крестьянской среде пупом называли крепыша, невысокого коренастого человека — «пупыш», «пузан». В некоторых говорах пуп — это ещё и середина, центр (пуп земли), так могли прозвать того, кто считался главным в семье или в деле. Прозвище могло быть и ироничным: пупком называли младшего ребёнка, «последыша». Встречается и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным «пуп» — шишка, выпуклость на теле, то есть прозвище по физическому недостатку.

Географически фамилия Пупися привязана к западным регионам бывшей Российской империи: современная Украина (особенно Волынь, Подолье), юг Беларуси, возможно, Польша. В русских переписях эта фамилия почти не встречается — это штучный случай, характерный для переселенцев или выходцев из малороссийских губерний. Встречаются варианты написания: Пупися, Пуписяк, Пупий. Фамилия не получила широкого распространения, поэтому её носители — это, скорее всего, потомки одного рода из конкретного села.

Социальный контекст: носители такой фамилии — почти наверняка крестьяне или казаки, а не дворяне. В дворянских родословных книгах Пупися не зафиксирована. Суффикс -ися не даёт нам указания на сословие, но сама основа «пуп» слишком бытовая, чтобы быть прозвищем знатного человека. Если ваши предки носили эту фамилию, ищите их в метрических книгах Волынской, Подольской или Киевской губерний конца XIX века — там фамилия могла писаться через «i»: Пупися.