Фамилия Пиписяев — редкая и необычная по звучанию, что сразу вызывает вопросы о её происхождении. Первое, что бросается в глаза — основа «пипис-», которая в современном русском языке ассоциируется с детским или просторечным названием мужского полового органа. Однако напрямую выводить фамилию из этого слова было бы поспешно и исторически неверно. В русской ономастике существует принцип: чем неблагозвучнее кажется фамилия сегодня, тем чаще за ней стоит не табуированная лексика, а искажённое имя, прозвище или диалектное слово.

Скорее всего, в основе лежит дохристианское имя или прозвище Пипися (или Пиписей). Такие имена образовывались от звукоподражательных корней. Например, «пипикать» в русских говорах означало «пищать, издавать тонкий звук», а «пипка» — это и «трубка», и «детская игрушка-свистулька», и даже «пупок» или «кончик» чего-либо. Прозвище Пипися мог получить человек с тонким, писклявым голосом, либо маленький, юркий ребёнок, которого так ласково называли в семье. В некоторых диалектах «пипун» — это птенец, что тоже укладывается в эту логику: прозвище могло быть дано по поведению или внешности.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: Пиписяев — «чей?» — сын или потомок Пиписи. Фамилия образована по той же схеме, что и Тимофеев (от Тимофей) или Алексеев (от Алексей), но в основе лежит не календарное имя, а мирское прозвище. Такие фамилии особенно характерны для северных и центральных губерний России, где прозвищный фонд был богаче, а церковные имена часто вытеснялись домашними.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с тюркскими языками. В некоторых из них «пип» или «пиппи» может означать «господин» или «старец» (ср. «баба» в значении «святой»), а суффикс -сяев мог появиться при адаптации на русской почве. Однако эта гипотеза слабее, так как для фамилии Пиписяев нет массовых тюркских параллелей, а звуковой облик слишком точно совпадает с русским диалектным словом.

Фамилия чрезвычайно редкая. В современных базах данных и телефонных справочниках она встречается единично, в основном в центральной России и Поволжье. Никаких сведений о дворянском происхождении или принадлежности к известным родам нет — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по живым, бытовым признакам, а не по благочестивым канонам. Носителям фамилии стоит помнить: за необычным звучанием стоит не грубость, а старая деревенская традиция называть человека по его отличительной черте — голосу, росту или повадке.