Фамилия Писекамушкин — один из тех редких случаев, когда фамилия почти наверняка не имеет отношения к тому, что приходит в голову в первую очередь. Основа здесь не «писать» и не «мушка», а совсем другая история.

Разберём суффикс и модель. Фамилия образована по типичной русской модели с суффиксом -ин, который в большинстве случаев указывает на принадлежность: «чей?» — Писекамушкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Писекамушка. Формант -ин характерен для фамилий, образованных от основ на -а/-я, что мы и видим.

Корень фамилии — составное прозвище Писекамушка. Первая часть, «писек-», скорее всего, восходит к глаголу «пискать» или существительному «писк» (издавать тонкий звук). В русских говорах «пискля», «пискун» — прозвища для человека с тонким голосом или для капризного, плаксивого ребёнка. Вторая часть, «мушка», — это не насекомое, а уменьшительное от «муха». В диалектах «мушкой» могли называть что-то мелкое, назойливое, или же это часть сложного прозвища по поведению.

Самая правдоподобная версия: прозвище Писекамушка дали человеку, который, как говорили в народе, «пищит, как муха» — то есть издаёт надоедливый, тонкий звук, или же суетливому, мелкому человеку, который постоянно «жужжит» и не даёт покоя. Такие составные прозвища, построенные по модели «глагол + существительное», встречаются в русской ономастике (ср. Сорвиголова, Вертихвостка), но Писекамушка — единичный, шутливо-пренебрежительный вариант.

Менее вероятно, но нельзя исключать, что «писек» — это искажённое «писок» (от «писать») в значении «писака, грамотей», но тогда прозвище звучало бы как Писакомуха или Писакомушка. Сочетание «писек» (с ударением на первый слог) тяготеет к звукоподражанию.

Фамилия крайне редкая, её географическая привязка не прослеживается по крупным справочникам. Скорее всего, она возникла в одной из северных или центральных областей России, где были живы диалектные слова и охотно создавали сложные прозвища. Сословно носитель мог быть крестьянином или мещанином — фамилии с суффиксом -ин в этой среде были нормой.

Таким образом, предок носителя фамилии Писекамушкин, вероятно, получил своё прозвище за голос или манеру поведения — за то, что был «пискливой мухой», то есть надоедливым или тонкоголосым человеком. Никакой связи с рисованием или военной муштрой здесь нет.