Фамилия Пискаев образована от личного имени или прозвища Пискай — так в старину называли человека, который пищал. Чаще всего это слово закреплялось за крикливым младенцем, не дававшим покоя домочадцам своим пронзительным плачем. Однако прозвище могло остаться и за взрослым: его давали обладателю высокого, писклявого голоса, который выделял человека среди других. Реже встречается иное прочтение: Пискаем могли прозвать легко ранимого, обидчивого человека, склонного жаловаться на жизнь и плакаться окружающим. Какая из этих версий точнее — сказать трудно, но все они сходятся в одном: основа фамилии звукоподражательная, от глагола «пищать».

Модель образования фамилии проста и типична для русской ономастики. К основе Пискай добавили патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность потомку: Пискаев буквально значит «сын Пиская». Такая схема — от мирского имени или прозвища через отчество к фамилии — одна из самых массовых в русской традиции, она же характерна для фамилий Пискарёв, Пискунов, Пищалин, образованных от тех же корней, но с другими суффиксами.

Интересно, что у слова «пискать» в диалектах был и переносный смысл. В некоторых говорах писклявым называли не только человека с тонким голосом, но и того, кто говорит быстро, торопливо, «тонко и пронзительно». Не исключено, что прозвище Пискай отражало и манеру речи предка — например, скороговорку. Впрочем, это лишь дополнительная гипотеза, которая не отменяет главной версии о крикливом ребенке.

Точное время и место возникновения фамилии Пискаев сегодня установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а письменные источники по конкретным родам часто не сохранились. Ясно лишь, что фамилия закрепилась в среде, где были распространены мирские имена и прозвища, — то есть в крестьянской и посадской среде, а не в дворянской. Тем не менее, фамилия Пискаев остается памятником живой народной речи: в ней сохранилось слово, которое сегодня почти вышло из употребления, но триста-четыреста лет назад звучало в каждом селе.