Фамилия Пискливый — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характерной особенности, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит прилагательное «пискливый», то есть обладающий высоким, тонким, резким голосом или склонный к частому писку. Прозвище могли дать человеку с таким тембром речи, капризному ребёнку или же взрослому, который постоянно жаловался и «пищал» по любому поводу. Модель образования здесь простейшая: субстантивация прилагательного, то есть переход слова из разряда качественных в разряд личных имён без добавления типичных фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский). Такие «чистые» фамилии в форме прилагательных чаще встречаются на Украине и в южнорусских областях, но и в центральной России они не редкость.

Интересно, что фамилия Пискливый могла иметь и профессиональную подоплёку. В русских говорах «писклей» или «пискливцем» иногда называли подпаска — мальчика, который пас телят и постоянно посвистывал или покрикивал, сгоняя животных. Если предок был именно таким работником, то прозвище фиксировало не столько его голос, сколько род занятий. Есть и более редкая версия: связь с названием птицы — пискливым чибисом или коростелем. Охотники или птицеловы нередко получали прозвища по повадкам птиц, с которыми имели дело.

С точки зрения словообразовательной географии, фамилия Пискливый тяготеет к западнорусским и украинским землям. Там модель фамилий-прилагательных в мужском роде (Гнилой, Кривой, Молчаливый) была распространена шире, чем на северо-востоке Руси, где предпочитали формы на -ов/-ев. Встречаются однокоренные фамилии Писклов, Пискунов, Пискун — они образованы от того же корня, но с помощью разных суффиксов, что указывает на региональные различия в оформлении прозвищ.

Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская. В дореволюционных переписях носители фамилии Пискливый фиксировались в основном среди государственных крестьян и однодворцев южных губерний — Курской, Воронежской, Харьковской. Дворянских родов с такой фамилией не известно, поэтому искать герб или титулованных предков не стоит: это фамилия простого человека, которого когда-то окрестили по голосу или работе.