Фамилия Писковей — одна из тех, что сразу цепляет слух своей необычностью. В ней нет привычных русских суффиксов -ов или -ин, а окончание -ей наводит на мысль о южнославянских или западнорусских корнях. Скорее всего, перед нами прозвищная фамилия, образованная от глагольной основы «пискать» — то есть издавать тонкий, пронзительный звук, писк. Второй элемент «-вей» может быть искажённым «веять» или «вить». Если это «веять», то прозвище Писковей могли дать человеку с высоким, «писклявым» голосом, который словно «веет» писком. Если же корень «вить», то смысл меняется: «пискун, который вьётся» — возможно, так называли суетливого, беспокойного человека.

Менее очевидная, но правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным словом «писк» в значении «свист» и «вей» как «веяльщик». В некоторых говорах «писковеем» могли называть человека, который работает с веялкой на току и при этом посвистывает — или же просто шумного, крикливого работника. Словообразовательная модель здесь редкая: основа глагола + суффикс -ей, что характерно для украинских и белорусских фамилий (например, Дерзей, Шумей). Это подтверждает, что фамилия скорее всего запорожского или малороссийского происхождения, а её носители могли быть казаками или крестьянами с юга России и Украины.

Географически фамилия Писковей встречается редко, но локально — в Черниговской, Полтавской и соседних областях, а также среди потомков переселенцев на Кубани. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках XIX века она фиксируется преимущественно у крестьян и мещан. Сословный состав небогатый: ни дворянских родов, ни знаменитых деятелей под этой фамилией не значится. Споров о происхождении почти нет — слишком она прозрачна по звучанию, хотя точное значение ускользает из-за диалектной разницы. Самая надёжная версия: прозвище по характерной манере говорить или вести себя, которое закрепилось за родом и перешло в фамилию без изменений.