Фамилия Писмарга — настолько редкая, что её обладатели наверняка привыкли к вопросам о происхождении. В ней нет привычных для русских фамилий суффиксов -ов, -ин или -ский, что сразу выдаёт в ней не позднюю «книжную» фамилию, а прозвище, закрепившееся за родом в том виде, в каком его слышали окружающие. Скорее всего, это украинская или белорусская фамилия, где окончание -а встречается у фамилий-прозвищ гораздо чаще, чем в великорусских землях.

Разобрать основу можно почти буквально: «пис» (от «писать») и «марга» (от «марать», то есть пачкать). Перед нами прозвище писаря, который работал небрежно, или, возможно, человека, который занимался переписыванием бумаг, но делал это грязно, с помарками. В старину «марать» означало и пачкать, и черкать написанное, править текст. Так что Писмарга — это ироничное прозвище канцеляриста, писца или дьячка, который оставлял после себя кляксы и исправления.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с глаголом «письмать» (говорить с присвистом, шепелявить) в некоторых южнорусских говорах. В этом случае «писмарга» могло быть прозвищем человека с невнятной речью, но эта гипотеза слабее, так как не объясняет вторую часть слова так же естественно, как «марать».

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Украине, Беларуси и прилегающим областям России. Там прозвища на -ага, -уга, -ыга (ср. Баламута, Верзила) были продуктивной моделью для характеристики человека по действию или внешности. Писмарга — из того же ряда, что и, скажем, Черкайло или Мазюка, но с более прозрачной внутренней формой.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был низким или средним: писари, подьячие, сельские грамотеи. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение. Встретить Писмаргу сегодня — большая удача для ономаста: фамилия не угасла, но осталась штучной, сохранив в себе живую картину из прошлого, где бумага и чернила были редкостью, а писарь — фигурой заметной и часто осмеиваемой.